Harry era, até então, conhecido como um dos solteirões mais cobiçados de sempre.
Em 2004, o príncipe assumiu o namoro com Chelsy Davy. Esta foi a relação mais longa de Harry, sendo que Chelsy marcou presença, em 2011, no casamento do príncipe William com Kate Middleton.
A atriz e modelo britânica Cressida Bonas foi outra das mulheres que conquistou o coração do príncipe. Cressida e Harry foram apresentados pela princesa Eugenie (prima de Harry e William) e estiveram juntos entre 2012 e 2014.
Há cerca de dois anos, o príncipe conheceu aquela que acredita ser a mulher da sua vida: a atriz Meghan Markle. Os dois anunciaram esta semana o noivado e já revelaram a data do casamento: maio de 2018.